Sinteză chimică

Semestrul III
Titular de curs: Conferenţiar cercetător, dr. Veaceslav Kulciţki, e-mail: [email protected]
Eligibilitatea: licenţă, specialitatea Chimie
Pre-rechizit: diplomă de bacalaureat, curs elementar de chimie organică
Structura:
curs teoretic – 30 ore (2 ore săptămânal)
seminare – 30 ore (2 ore săptămânal)
activităţi individuale ale studentului – 60 ore

Activităţi formative
Cursul de sinteză chimică reprezintă un curs avansat de chimie organică destinat studenţilor de la specialităţile Chimie şi Farmacie. Obiectivul principal al cursului este formarea abilităţilor de aplicare a cunoştinţelor de chimie organică în soluţionarea problemelor de sinteză dirijată a compuşilor cu structură complexă. Modalitatea de prezentare a materialului didactic este diferită de cea a cursurilor clasice de chimie organică. Partea esenţială a cursului este reprezentată de strategia planificării sintezei chimice în multe etape, care începe de la analiza retrosintetică a moleculelor finale. Ulterior sunt abordate modalităţile de funcţionalizare a substanţelor organice şi interlegătura între diferite clase de compuşi organici ce diferă după gradul de oxidare al atomilor de carbon. Procedeele principale de formare a legăturilor C-C sunt analizate în baza celor mai recente realizări în domeniul catalizei, inclusiv în baza procedeelor enantioselective. Un accent aparte este plasat pe metodele de construire a structurilor ciclice, strategia urtilizării grupelor de protecţie, metodelor fizico-chimice de determinare a structurii compuşilor organici, cît şi metodelor specifice de lucru experimental. În rezultatul însuşirii cursului studenţii vor putea îmbina modul de gândire retrosintetic şi sintetic pentru soluţionarea problemelor de sinteză în multe etape.

Conţinutul cursului
Ţelul şi scopul sintezei chimice. Arta sintezei totale. Abordarea problemei  în sinteza chimică. Sinteza derivaţilor benzenului mono- şi disubstituiţi. Gradul de oxidare a atomilor de carbon în compuşii organici. Transformarea grupelor funcţionale. Analiza retrosintetică. Reactivitatea naturală şi reversată. Noţiune de unpolung. Comupuşi iniţiali disponibili. Formarea legăturilor C-C. Sinteza compuşilor ciclici. Abordarea sintezei prin procese de degradare. Controlul stereochimic în sinteză. Sinteza asimetrică. Utilizarea grupelor protectoare în sinteză. Tehnicile experimentale de bază în sintezele complexe. Identificarea structurală a compuşilor de sinteză. Perspectivele sintezei organice complexe.

Lista surselor bibliografice recomandate
P.Y. Bruice. Organic chemistry. Prentice Hall, 2011 - Science. Sixth edition; J. Clayden, N. Greeves, S. Waren, P. Wothers. Organic chemistry. Oxford University Press, 2001, ISBN 0198503466; E. J. Corey, X-M. Cheng. The Logic of Chemical Synthesis. New York: Wiley, 1995, ISBN 0-471-11594-0; E. J. Corey. The Logic of Chemical Synthesis: Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules. Nobel Lecture, 1991; Angewandte Chemie International Edition in English 30 (5): 455–465. doi:10.1002/anie.199104553 (http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1990/corey-le...).

Evaluarea
Activitatea studentului va fi monitorizată la fiecare tip de activitate şi va fi apreciată prin note. La sfârşitul cursului va avea loc examenul final (120 min, scris), care va include un test complex de întrebări la nivel de cunoaştere, integrare şi aplicare a cunoştinţelor. Nota finală se va constitui din reuşita academică demonstrată la testarea periodică (10 %), lucrările de control (20 %),  activităţi individuale (20 %), activităţi în grupuri mici (10 %) şi examenul final (40 %).

Onestitatea academică
Lucrând în cadrul acestui curs este important de dezvoltat spiritul de echipă şi de lucru în grupuri mici. Această modalitate de activitate v-a fi încurajată în cadrul seminarelor şi sarcinilor de sine-stătătoare. Evaluarea lucrărilor de control se v-a baza pe prestaţia individuală şi nu se acceptă plagierea şi copierea.