Sinteza organică fină

F.01.O.02
Credite 10
Semestrul de toamnă
Titular de curs: doctor habilitat, conferenţiar cercetător Nicon Ungur, e-mail: [email protected]
Eligibilitatea: obligatoriu pentru masteranzi de la specialitatea Chimie.
Pre-rechezit: diplomă de licenţă.
Structura: curs teoretic – 30 ore (4 ore săptămânal)
seminare – 25 ore  (2 ore săptămânal)
lucrări de laborator - 15 ore (2 ore săptămânal)
activităţi individuale – 230 ore
Activităţi formative
Scopul studierii disciplinei „Sinteza organucă fină” constă în familiarizarea masteranzilor cu realizările contemporane ale sintezei organice, metodele de sinteză şi metodele de stabilire a structurii compuşilor organici, tipurile principale de reacţii (substituţie nucleofilă şi electrofilă, eliminare şi adiţie, transpoziţii moleculare, procese sincronizate) mecanizmele reacţiilor de bază în chimia organică şi tipurile principale de intermediari (carbocationi, carbanioni, radicali liberi, carbeni); determinarea structurii compuşilor organici (metodele chimice şi metodele fizico-chimice, inclusiv metodele spectrale, clasificarea compuşilor organici, principiile şi principalele grupe de compuşi, proprietăţile specifice ale lor, metodele de preparare, cei mai importanţi reprezentanţi, metodele de izolare şi purificare, cele mai importante reacţii şi transpoziţii în chimia organică, inclusiv cele nominale: cele mai importante clase de compuşi naturali, compuşi cu activitate biologică pentru medicină şi agricultură; domeniile de aplicare a compuşilor organici, industria chimică de bază, bazele tehnologiei chimice fine.
Spectrul de abilităţi profesionale: activitate în calitate de cercetător ştiinţific în instituţiile de profil chimic, biologic, medical, activitatea în calitate de specialist în domeniul tehnologiei de sinteză organică fină, în domeniul ecologiei şi protecţiei chimice a plantelor.

Conţinutul cursului
Conţinutul disciplinei contribuie la realizarea unei calificări superioare a specialistului, asigurând pregătirea teoretică şi practică ale acestuia în domeniul chimiei organice, în deosebi a sintezei organice fine. Ciclizarea radicală sub influenţa titanocenului în sinteza compuşilor naturali. Oxidrea cu permanganat - aspect sintetic. Reacţia Baeyer-Villiger. Sintheza carbonaţilor ciclici. Reacţiile catalizate de fier în sinteza organică fină. Diiodura de samariu în sinteza organică fină. Oxidarea epoxizilor – un instrument valoros în sinteza organică fină. Reacţia aldol în sinteza organică fină. Reacţia Swern în sinteza organică fină.

Lista surselor bibliografice obligatorii la curs
Barbă, N.;.Dragalina, G.; Vlad, P. Chimie organică. Chişinău, Ştiinţa-1997, 722 p.; Neniţescu, C. D. Chimie organica. Ed. Didactică şi pedagogică, Bucureşti, 1980, 2, 1052 p.; Hendrickson, J. B.; Cram, D. J.; Hammond, G. S. Chimie Organica, Ed. Ştiinţifică şi enciclopedică, Bucureşti, 1976, 1388 p.; Barrero, A. F.; Quílez del Moral, J. F.; Sánchez, E. M.; Arteaga, J. F. Titanocene-Mediated Radical Cyclization: An Emergent Method Towards the Synthesis of Natural Products. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1627–1641; Dash, S.; Patel, S.; Mishra, B. K. Oxidation by permanganate: synthetic and mechanistic aspects. Tetrahedron, 2009, 65, 707; Ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. The Baeyer-Villiger Reaction: New Developments toward Greener Procedures. Chem. Rev. 2004, 104, 4105-4123; Yoshida, M.; Ihara, M. Novel Methodologies for the Synthesis of Cyclic Carbonates. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2886; Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Iron-Catalyzed Reactions in Organic Synthesis. Chem. Rev. 2004, 104, 6217; Molander, G. A.; Harris, C. R. Sequencing Reactions with Samarium(II) Iodide. Chem. Rev. 1996, 96, 307; Hölemann, A. Samarium Diiodide. Synlett 2001, 1497; Kagan, H. B. Twenty-five years of organic chemistry with diiodosamarium: an overview. Tetrahedron, 2003, 59, 10351; Antoniotti, S.; Duñach, E. Epoxide Oxidations: A Valuable Tool in Organic Synthesis. Synthesis 2003, 2753; Abiko, A. Boron-Mediated Aldol Reaction of Carboxylic Esters. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 387; Alcaide, B.; Almendros, P. The Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1595; Omura, K.; Swern, D. Oxidation of Alcohols by “Activated” Dimethyl Sulfoxide. A Preparative, Steric and Mechanistic Study. Tetrahedron, 1978, 34, 1651; Mancuso, A. J.; Swern, D. Activated Dimethyl Sulfoxide: Useful Reagents for Synthesis. Synthesis, 1981, 165.

Evaluarea
Activitatea studentului va fi monitorizată la fiecare tip de activitate şi va fi apreciată prin note. La sfârşitul cursului va avea loc examenul final (180 min., scris), care va include un test complex de întrebări la nivel de cunoaştere, integrare şi aplicare a cunoştinţelor. Nota finală se va constitui din reuşita academică demonstrată la lucrările de control, executate săptămânal (40 %), activităţile individuale (executarea şi oformarea lucrărilor de laborator; elaborarea concluziilor etc.) (20 %) şi examenul final (40 %).